Döneminin en güçlü devleti Fransa'nın tahtında oturmasına rağmen, Machiavelli'ye göre yanlış ittifaklar ve stratejik körlüğün tecessüm etmiş halidir. Lombardiya'yı ve aslen İtalya topraklarını fethetme hırsıyla bölgeye gelmiştir. Başlangıçta Venediklilerin çağrısı büyük fırsat olsa da, Louis fethettiği yeni bölgede kuralları gözetmeyecek kadar öngörüsüz davranmıştır. Güçsüz dostları (küçük İtalyan devletleri) himaye etmek yerine onları ezip, Papa'nın Roma'daki egemenliğini tanımış ve bölgedeki güvencesini sarsmıştır. Dahası en büyük ve ölümcül hatası, zayıflattığı düşmanın üzerine yeni bir düşman olarak İspanya Kralı'nı dahil etmesidir. Machiavelli onu fetih sanatını yürütemeyip en parlak avantajlardan hüsran çıkartan yetersiz, zayıf prenslerin en temel göstergesi olarak ele alır.
Fransa Kralı olarak, Papa'dan dini (evliliğinin iptali) ve siyasi (yeni ilişkilerin sağlanması) onamlar almak niyetiyle İtalya savaşlarına katılmış, Papa ve İspanya arasında sıkışarak adım adım zayıflamıştır.
Ordular ve gösterişli şövalyeler arasında dolaşan yüce bir kral görünümlü, ancak alınan darbelere karşı afallamış ve yanlış diplomatik evraklarla bağlanmış bir figür.
Venedikliler
İtalya'ya onu davet edip aslanı kedi gibi oyuna düşürdüğü başarısız anlaşma müttefikleri.
Papa VI. Alexander
Kişisel çıkarı için feda edip kendini güçsüzleştirdiği rakip otorite.