Obwohl er auf dem Thron Frankreichs saß, des mächtigsten Staates seiner Zeit, ist er laut Machiavelli die Verkörperung falscher Bündnisse und strategischer Blindheit. Er kam mit dem Ehrgeiz in die Region, die Lombardei und italienische Ländereien zu erobern. Obwohl der anfängliche Ruf der Venezianer eine große Chance war, verhielt sich Ludwig so kurzsichtig, dass er die Regeln in dem von ihm eroberten neuen Gebiet missachtete. Anstatt seine schwachen Freunde (kleine italienische Staaten) zu schützen, zermalmte er sie, erkannte die Souveränität des Papstes in Rom an und erschütterte seine Sicherheit in der Region. Darüber hinaus war sein größter und fatalster Fehler, den König von Spanien als neuen Feind gegen den Feind einzubinden, den er bereits geschwächt hatte. Machiavelli behandelt ihn als das Hauptbeispiel für unzureichende, schwache Fürsten, die die Kunst der Eroberung nicht beherrschen und die brillantesten Vorteile in Frustration verwandeln.
Als König von Frankreich nahm er an den Italienischen Kriegen teil, mit der Absicht, religiöse (Annullierung seiner Ehe) und politische (Sicherung neuer Beziehungen) Zustimmung vom Papst zu erhalten, und wurde schrittweise geschwächt, indem er zwischen den Papst und Spanien eingeklemmt wurde.
Erscheint als ein erhabener König, der zwischen Armeen und auffälligen Rittern umherwandert, doch ist er eine von den erlittenen Schlägen verwirrte Figur, die an fehlerhafte diplomatische Dokumente gebunden ist.
Venedikliler
Verbündete aus einem gescheiterten Vertrag, die ihn nach Italien einluden und den Löwen wie eine Katze in eine Falle lockten.
Papa VI. Alexander
Eine konkurrierende Autorität, die er für persönlichen Gewinn opferte und die ihn selbst schwächte.