O'Brien es un déspota misterioso, poderoso y de alto rango del Partido Interior, el gobernante absoluto de Oceanía. En las primeras partes de la novela, Winston lo imagina como parte de la legendaria organización secreta, la Hermandad, y una esperanza de rebelión. Con su físico grande y tranquilizador, y la elegancia antigua con la que se pone las gafas, atrae a Winston a un vínculo filosófico. Sin embargo, el verdadero deber de O'Brien es atrapar e identificar a los rebeldes y aplastarlos con torturas en las mazmorras del Ministerio del Amor, convirtiéndolos de nuevo en una célula inseparable del Partido. O'Brien no solo engañó a Winston; lo observó en silencio durante 7 años, estudió su psicología y le ofreció una falsa salvación en un lenguaje que Winston entendería plenamente. En las mazmorras, incluso mientras inflige dolor físico a Winston al desmantelar sus pensamientos, no pierde el respeto de Winston. Es un maestro aterrador del 'doblepensar' mientras explica que el poder se busca por sí mismo y que el futuro es una bota pisando un rostro humano para siempre.
El pasado de O'Brien y cómo está integrado tan estrechamente en el Partido es un secreto. Aparte de su interés en Emmanuel Goldstein, su talento para el engaño al haber escrito parcialmente el libro atribuido a él con sus propias palabras, y el hecho de que es un masivo ideólogo/verdugo que ha superado dilemas mentales (el doblepensar) para hacer que el poder del Partido sea eterno, no hay nada en el texto sobre su pasado civil.
Un miembro del Partido Interior de cuerpo grande, robusto y cuello grueso, de unos cuarenta y ocho a cincuenta años, con un rostro romo y feo que, sin embargo, tiene un aire sorprendentemente civilizado. Sus gafas le dan una nobleza intelectual y una seriedad que recuerda a los aristócratas del siglo XVIII. En las salas de tortura, parece mayor y más aterrador con la piel del rostro flácida y abolsada, y su estado de agotamiento.
Julia
Para O'Brien, Julia no es más que una rebelde fácil y un medio para lograr su fin, desprovista de toda profundidad filosófica.
Winston Smith
O'Brien lo observó durante siete años, lo hizo caer en su trampa y le extirpó la mente centímetro a centímetro; se convirtió a la vez en la pesadilla de Winston y en el retorcido camarada que le daba testimonio de su existencia a través del dolor.