O'Brien est un despote mystérieux, puissant et de haut rang du Parti intérieur, le dirigeant absolu de l'Océania. Dans les premières parties du roman, Winston l'imagine comme faisant partie de la légendaire organisation secrète, la Fraternité, et comme un espoir de rébellion. Avec son physique imposant et rassurant, et l'élégance ancienne avec laquelle il met ses lunettes, il attire Winston dans un lien philosophique. Pourtant, le véritable devoir d'O'Brien est de piéger et d'identifier les rebelles et de les écraser par la torture dans les donjons du Ministère de l'Amour, pour les ramener à un état de cellule indissociable du Parti. O'Brien n'a pas seulement trompé Winston ; il l'a observé silencieusement pendant 7 ans, a étudié sa psychologie et lui a offert un faux salut dans une langue que Winston comprendrait parfaitement. Dans les donjons, même en infligeant des douleurs physiques à Winston en démantelant ses pensées, il ne perd pas le respect de Winston. Il est un maître terrifiant du double-pensée, expliquant que le pouvoir est recherché pour lui-même et que l'avenir est une botte écrasant un visage humain pour toujours.
Le passé d'O'Brien et la façon dont il est si étroitement intégré au Parti restent un secret. Hormis son intérêt pour Emmanuel Goldstein, son talent pour la tromperie en ayant partiellement écrit le livre qui lui est attribué, et le fait qu'il soit un idéologue/bourreau massif ayant surmonté les dilemmes mentaux (double-pensée) pour rendre le pouvoir du Parti éternel, il n'y a rien dans le texte sur son passé civil.
Un membre du Parti intérieur au corps large, robuste, au cou épais, âgé d'environ quarante-huit à cinquante ans, avec un visage émoussé et laid qui dégage pourtant un air étonnamment civilisé. Ses lunettes lui confèrent une noblesse intellectuelle et une gravité rappelant les aristocrates du XVIIIe siècle. Dans les salles de torture, il semble plus vieux et plus terrifiant avec la peau de son visage affaissée et flasque et son air épuisé.
Julia
Pour O'Brien, Julia n'est qu'une cible rebelle facile d'accès, dépourvue de profondeur philosophique, un simple instrument vers son objectif.
Winston Smith
O'Brien l'a observé pendant sept ans, l'a pris au piège et a méthodiquement disséqué son esprit centimètre par centimètre ; il est devenu à la fois le cauchemar de Winston et son compagnon pervers qui lui procure, par la souffrance, une preuve d'existence.