ओ'ब्रायन ओशिनिया का एक रहस्यमय, शक्तिशाली और उच्च पदस्थ शासक है। उपन्यास के शुरुआती हिस्सों में, विंस्टन उसे महान रहस्यमय संगठन, 'ब्रदरहुड' का हिस्सा और विद्रोह की उम्मीद के रूप में देखता है। अपने विशाल और आश्वस्त करने वाले व्यक्तित्व के साथ, और उस प्राचीन लालित्य के साथ जिसके साथ वह अपना चश्मा लगाता है, वह विंस्टन को एक दार्शनिक बंधन में खींच लेता है। फिर भी, ओ'ब्रायन का वास्तविक कर्तव्य विद्रोहियों को फँसाना और पहचानना है, और 'प्रेम मंत्रालय' की कालकोठरी में यातनाओं के माध्यम से उन्हें कुचलकर उन्हें पार्टी का एक अविभाज्य हिस्सा बनाना है। ओ'ब्रायन ने न केवल विंस्टन को धोखा दिया; बल्कि उसने 7 वर्षों तक चुपचाप उसका अवलोकन किया, उसके मनोविज्ञान का अध्ययन किया और उसे ऐसी भाषा में झूठी मुक्ति की पेशकश की जिसे विंस्टन पूरी तरह से समझ सके। कालकोठरी में, विंस्टन के विचारों को तोड़कर उसे शारीरिक दर्द देते हुए भी, वह विंस्टन का सम्मान नहीं खोता। वह 'डबलथिंक' (Doublethink) का एक भयानक उस्ताद है, जो यह समझाता है कि सत्ता केवल सत्ता के लिए मांगी जाती है और भविष्य मानवीय चेहरे पर हमेशा के लिए कुचला जा रहा एक बूट है।
ओ'ब्रायन का अतीत क्या है और वह पार्टी में इतनी गहराई से कैसे जुड़ा है, यह एक रहस्य है। इमैनुएल गोल्डस्टीन में उसकी रुचि, उसके नाम से जुड़ी पुस्तक को खुद लिखने की उसकी प्रतिभा, और यह तथ्य कि वह एक विशाल विचारक/ जल्लाद है जिसने पार्टी की शक्ति को शाश्वत बनाने के लिए मानसिक दुविधाओं (डबलथिंक) पर विजय प्राप्त की है, के अलावा उसके नागरिक अतीत के बारे में पाठ में कुछ भी नहीं है।
लगभग अड़तालीस से पचास वर्ष की आयु का एक बड़े शरीर वाला, मजबूत, मोटी गर्दन वाला 'आंतरिक पार्टी' का सदस्य, जिसका चेहरा भोथरा और कुरूप है, लेकिन उसके बावजूद उसमें एक आश्चर्यजनक सभ्य आभा है। उसका चश्मा उसे अठारहवीं सदी के अभिजात वर्ग जैसी बौद्धिक कुलीनता और गंभीरता देता है। यातना गृहों में, वह ढीली लटकी हुई त्वचा और थकावट के कारण अधिक बूढ़ा और डरावना दिखता है।
Julia
ओ'ब्रायन के लिए जूलिया केवल लक्ष्य तक पहुँचने का जरिया, दार्शनिक गहराई से रहित एक सहज विद्रोही शिकार है।
Winston Smith
ओ'ब्रायन ने सात वर्षों तक उस पर नजर रखी, उसे अपने जाल में फंसाया और इंच-दर-इंच उसके दिमाग पर कब्जा कर लिया; वह विंस्टन का दुःस्वप्न भी बना और दर्द के जरिए उसे अस्तित्व का प्रमाण देने वाला एक विकृत साथी भी।