O'Brien adalah despot Partai Dalam yang misterius, kuat, dan berpangkat tinggi, penguasa mutlak Oceania. Di bagian awal novel, ia dibayangkan oleh Winston sebagai bagian dari organisasi rahasia legendaris, Persaudaraan, dan harapan untuk pemberontakan. Dengan fisiknya yang besar dan meyakinkan, serta keanggunan kuno saat ia mengenakan kacamatanya, ia menarik Winston ke dalam ikatan filosofis. Namun, tugas sebenarnya O'Brien adalah menjebak dan mengidentifikasi pemberontak serta menghancurkan mereka dengan penyiksaan di ruang bawah tanah Kementerian Cinta, mengubah mereka kembali menjadi sel Partai yang tidak terpisahkan. O'Brien tidak hanya menipu Winston; ia mengamatinya secara diam-diam selama 7 tahun, mempelajari psikologinya, dan menawarkan keselamatan palsu dalam bahasa yang akan dipahami sepenuhnya oleh Winston. Di ruang bawah tanah, bahkan saat menimbulkan rasa sakit fisik pada Winston dengan membongkar pikirannya, ia tidak kehilangan rasa hormat Winston. Ia adalah penguasa Pikir-Ganda yang menakutkan saat ia menjelaskan bahwa kekuasaan dicari demi kekuasaan itu sendiri dan bahwa masa depan adalah sepatu bot yang menginjak wajah manusia selamanya.
Masa lalu O'Brien dan bagaimana ia diintegrasikan begitu erat ke dalam Partai adalah rahasia. Selain ketertarikannya pada Emmanuel Goldstein, bakatnya untuk menipu dengan menulis sebagian buku yang dikaitkan kepadanya dengan kata-katanya sendiri, dan fakta bahwa ia adalah ideolog/algojo besar yang telah mengatasi dilema mental (Pikir-Ganda) untuk membuat kekuasaan Partai kekal, tidak ada apa pun dalam teks tentang masa lalu sipilnya.
Seorang anggota Partai Dalam yang bertubuh besar, kekar, berleher tebal berusia sekitar empat puluh delapan hingga lima puluh tahun, dengan wajah tumpul dan jelek namun memiliki kesan beradab yang mengejutkan. Kacamata memberinya kemuliaan intelektual dan keseriusan yang mengingatkan pada bangsawan abad kedelapan belas. Di ruang penyiksaan, ia tampak lebih tua dan lebih menakutkan dengan kulit wajahnya yang kendur dan terkulai serta keadaannya yang kelelahan.
Julia
Bagi O'Brien, Julia hanyalah pion pemberontak yang mudah ditaklukkan dan tidak memiliki kedalaman filosofis demi mencapai tujuannya.
Winston Smith
O'Brien telah mengawasinya selama tujuh tahun, menjeratnya dalam jaring, dan mengikis akal sehatnya senti demi senti; ia menjadi mimpi buruk Winston sekaligus kawan menyimpang yang memberinya bukti keberadaan melalui rasa sakit.