Un vecchio maestro del mondo criminale londinese che adesca i bambini di strada per insegnare loro l'arte del borseggio. Nasconde e ricetta beni rubati. Sebbene sia un criminale, è sempre riuscito a evitare l'impiccagione, spesso facendo cadere i bambini nelle mani della polizia al posto suo. Tenta di attirare Oliver nella sua organizzazione criminale attraverso giochi astuti. Alla fine, la sua astuzia lo tradisce; viene colto in flagrante e incontra una fine orribile sulla forca.
Il suo passato è incerto, ma è da molto tempo al centro della malavita londinese. Ha strappato bambini come Nancy e molti altri, tra cui Jack Dawkins, alla brutalità della strada, trasformandoli in ladri per trarne profitto.
Un vecchio dall'aspetto ripugnante, con un volto ossuto e brutto, avvolto in vestiti logori e maleodoranti. Ride mostrando i suoi denti storti e sinistri.
Nensi
La sua ex allieva, che credeva fosse una pedina del suo gioco ma che finisce per tradirlo.
Bill Sayks
Il suo pericoloso complice; ne ha una paura mortale, ma non può fare a meno di sfruttarlo.
Oliver Twist
Vuole mettergli le mani addosso e trascinarlo irrimediabilmente nel male e nel crimine per intascare una parte della sua potenziale eredità (in virtù dell'accordo con Monks).