O'Brien è un dispotico, potente e alto esponente del Partito Interno, il sovrano assoluto dell'Oceania. Nelle prime parti del romanzo, viene immaginato da Winston come parte della leggendaria organizzazione segreta, la Confraternita, e come una speranza di ribellione. Con il suo fisico grande e rassicurante, e l'eleganza antiquata con cui indossa gli occhiali, attira Winston in un legame filosofico. Tuttavia, il vero compito di O'Brien è intrappolare e identificare i ribelli e schiacciarli con la tortura nelle prigioni del Ministero dell'Amore, trasformandoli in una cellula inseparabile del Partito. O'Brien non ha solo ingannato Winston; lo ha osservato in silenzio per 7 anni, ne ha studiato la psicologia e gli ha offerto una falsa salvezza in una lingua che Winston potesse comprendere appieno. Nelle prigioni, anche mentre infligge dolore fisico a Winston smantellando i suoi pensieri, non perde il rispetto di Winston. È un terrificante maestro del bipensiero, mentre spiega che il potere è ricercato per il suo fine e che il futuro è uno stivale che calpesta un volto umano per sempre.
Il passato di O'Brien e il modo in cui è integrato così strettamente nel Partito è un segreto. A parte il suo interesse per Emmanuel Goldstein, il suo talento nell'inganno — avendo scritto in parte il libro a lui attribuito — e il fatto che sia un massiccio ideologo/carnefice che ha superato i dilemmi mentali (bipensiero) per rendere eterno il potere del Partito, non c'è nulla nel testo riguardo al suo passato civile.
Un membro del Partito Interno dal corpo massiccio, robusto, dal collo taurino, di circa quarantotto-cinquant'anni, con un volto ottuso e brutto che tuttavia possiede un'aria sorprendentemente civile. I suoi occhiali gli conferiscono una nobiltà intellettuale e una serietà che ricordano gli aristocratici del XVIII secolo. Nelle stanze della tortura, appare più vecchio e più terrificante con la pelle del viso cadente e flaccida e uno stato di esaurimento.
Julia
Per O'Brien, Julia è soltanto una pedina ribelle facile da piegare, priva di profondità filosofica, utile al raggiungimento dello scopo.
Winston Smith
O'Brien lo ha osservato per sette anni, lo ha attirato in trappola e ha fatto a pezzi la sua mente centimetro dopo centimetro; è diventato sia l'incubo di Winston, sia il suo perverso compagno capace di dargli, attraverso il dolore, una prova di esistenza.