Winston Smith è un membro del Partito Esterno di 39 anni che lavora presso il Ministero della Verità, nello stato totalitario dell'Oceania. Il suo compito è alterare vecchie riviste e giornali in base agli interessi attuali del Partito, distruggendo sistematicamente la verità. Nonostante ciò, nutre un profondo sospetto e odio verso il Partito e la sua falsa illusione di realtà assoluta. La sua vita prende una svolta irreversibile verso la ribellione quando trova un vecchio diario vuoto e inizia a scrivervi. Ricordare il passato e l'umanità, cercando un modo per mantenere viva la propria coscienza in un'epoca di solitudine, è il suo obiettivo principale. Trasforma la sua ribellione in azione intraprendendo una pericolosa relazione romantica con una giovane e vivace donna di nome Julia. Si sbaglia nel pensare che O'Brien, un misterioso esponente del Partito Interno, sia un leader della leggendaria organizzazione di resistenza chiamata Confraternita. Catturato dalla Psicopolizia, Winston viene sottoposto a una vera e propria distruzione fisica e mentale nel Ministero dell'Amore. Alla fine dell'interrogatorio e delle torture, ogni sua dignità umana viene strappata via, tradisce Julia e, alla fine del romanzo, diventa un uomo la cui volontà è stata annientata e che ha iniziato ad amare il Grande Fratello, il leader del sistema corrotto.
Durante l'infanzia (nel periodo della Grande Rivoluzione e della successiva guerra civile e carestia), ha vissuto in uno stato di malnutrizione e povertà. Da bambino si è comportato in modo egoista a causa della fame, desiderando per sé la maggior parte di una razione di cioccolata, e in quell'ultimo giorno in cui sua madre e la sua sorellina malaticcia scomparvero improvvisamente, strappò la cioccolata dalla mano della madre e fuggì di casa. Quando tornò, non riuscì mai più a ritrovarle, e la possibilità che la sua famiglia fosse stata vaporizzata ha creato in lui un profondo senso di colpa durato tutta la vita.
Un uomo di 39 anni, piccolo e magro. Il suo corpo fragile sembra perdersi nella tuta blu del Partito Esterno. I capelli sono molto chiari e hanno iniziato a ingrigire, e il viso appare arrossato. La pelle è segnata dalla malnutrizione, dal sapone scadente e da lamette smussate; inoltre, ha un'ulcera varicosa prominente e mai guarita sulla caviglia destra.
Julia
Il profondo amore e la passione fisica provati per lei hanno permesso a Winston di aggrapparsi alla vita e sono stati la sua più grande fonte di forza; tuttavia, è anche la persona che alla fine ha tradito.
O'Brien
È una guida subdola e distruttiva, che Winston credeva essere l'unica persona in grado di comprendere la sua mente.
Bay Charrington
È la spia che lo ha preparato alla morte, nonostante Winston lo considerasse un porto sicuro.