오브라이언은 오세아니아의 절대 권력자인 내부 당의 신비롭고 강력한 고위 관료입니다. 소설 초반에 윈스턴은 그를 전설적인 비밀 조직 '형제단'의 일원이자 반항의 희망이라고 생각합니다. 크고 든든한 체구와 안경을 벗는 고풍스러운 우아함으로 그는 윈스턴을 철학적 유대감으로 끌어들입니다. 그러나 오브라이언의 진짜 임무는 반항아들을 덫에 걸어 찾아내고, 애정부의 지하 감옥에서 고문으로 그들을 부수어 다시 당의 일부로 돌려놓는 것입니다. 오브라이언은 윈스턴을 속였을 뿐만 아니라, 7년간 묵묵히 그를 관찰하고 그의 심리를 연구했으며, 윈스턴이 온전히 이해할 수 있는 언어로 가짜 구원을 제안했습니다. 지하 감옥에서 윈스턴의 사상을 해체하며 육체적 고통을 가하는 순간에도 그는 윈스턴의 존경을 잃지 않습니다. 그는 권력은 그 자체를 위해 추구되는 것이며 미래는 인간의 얼굴을 영원히 짓밟는 군화라는 사실을 설명하는, 이중사고의 공포스러운 거장입니다.
오브라이언의 과거와 그가 어떻게 당에 그렇게 깊이 통합되었는지는 비밀입니다. 임마누엘 골드스타인에 대한 관심, 자신의 이름으로 된 책을 직접 집필하는 등 기만적인 재능, 그리고 정신적 딜레마(이중사고)를 극복하여 당의 권력을 영원하게 만드는 거대한 사상가이자 처형자라는 점 외에는 그의 평범한 과거에 대해 텍스트에 언급된 바가 없습니다.
40대 후반에서 50대 초반의 체격이 크고 목이 굵은 내부 당원입니다. 투박하고 못생긴 얼굴이지만 놀랍도록 세련된 분위기를 풍깁니다. 안경을 쓴 모습은 18세기 귀족을 연상시키는 지적인 품위와 진지함을 줍니다. 고문실에서는 처진 피부와 지친 기색 때문에 훨씬 늙고 공포스러운 모습으로 변합니다.
Julia
오브라이언에게 줄리아는 목표를 향해 나아가는 과정에서 마주친, 철학적 깊이가 결여된 손쉬운 반역자 희생양에 불과합니다.
Winston Smith
오브라이언은 윈스턴을 7년 동안 관찰하며 덫에 빠뜨렸고, 그의 정신을 한 치 한 치 도려냈습니다. 그는 윈스턴의 악몽이자, 동시에 고통을 통해 존재의 확신을 주는 왜곡된 동반자가 되었습니다.