Cesare Borgia, zoon van paus Alexander VI, is het meest competente historische voorbeeld van Machiavelli's 'Vorst'-model. Door vakkundig gebruik te maken van het ambt van zijn vader als paus en Franse militaire steun, creëerde hij uit het niets een staat in de regio Romagna. Hij toonde persoonlijk alle vormen van meedogenloosheid, sluwheid en strategisch vernuft die nodig waren om zijn staat in het veld te behouden. Hij maakte het tot een prioriteit om zijn eigen leger op te bouwen en liquideerde op verstandige wijze onbetrouwbare huurlingen. Door de last van onderdrukking en geweld af te schuiven op mensen zoals zijn onder-administrateur Remirro de Orco, positioneerde hij zichzelf in de ogen van het publiek als een schone heerser die zowel gevreesd als gerespecteerd werd. Alleen door tegenslagen die volledig buiten menselijke controle lagen, zoals de plotselinge dood van zijn vader en het feit dat hij zelf tegelijkertijd kritiek ziek was, kon hij zijn imperium niet behouden. Desondanks wordt hij door Machiavelli getoond als een perfect object van navolging voor elke leider die vanaf nul een staat sticht.
Als het onwettige kind van paus Alexander VI klom hij binnen de Kerk op tot het kardinalaat met de kansen die zijn vader bood, maar hij verwierp het religieuze leven en stortte zich in de politieke en militaire arena. Met de hulp van de koning van Frankrijk ontving hij de titel 'hertog van Valentino', profiteerde van de politieke corruptie in Italië, veroverde de ene kleine vorstendommen na de andere en probeerde de zaden van een gecentraliseerde staat in Italië te zaaien.
Hoewel er geen directe fysieke beschrijving in het werk staat, schetst hij een beeld van een duistere, magnifieke hertog die charismatisch is, voortdurend berekent en een nobele ridderlijke houding heeft met het zelfvertrouwen dat zijn militaire macht biedt.
Papa II. Julius
Zijn aartsvijand, wiens aanstelling hij steunde en die daarmee zijn eigen ondergang inluidde.
Remirro de Orco
De pion die hij het vuile en bloedige werk liet opknappen voor de staatsorde en die hij later opofferde.
Papa VI. Alexander
Zijn grote beschermer en de bron van zijn politieke macht.