Hoewel hij op de troon van Frankrijk zat, de machtigste staat van zijn tijd, is hij volgens Machiavelli de belichaming van verkeerde allianties en strategische blindheid. Hij kwam naar de regio met de ambitie om Lombardije en Italiaanse gebieden te veroveren. Hoewel de eerste oproep van de Venetianen een grote kans was, gedroeg Lodewijk zich met onvoldoende vooruitziendheid door de regels in het nieuwe gebied dat hij veroverde te negeren. In plaats van zijn zwakke vrienden (kleine Italiaanse staten) te beschermen, verpletterde hij ze, erkende hij de soevereiniteit van de paus in Rome en schudde hij zijn veiligheid in de regio. Bovendien was zijn grootste en meest fatale fout het betrekken van de koning van Spanje als een nieuwe vijand tegen de vijand die hij al had verzwakt. Machiavelli behandelt hem als de primaire indicator van onvoldoende, zwakke vorsten die de kunst van verovering niet kunnen uitvoeren en de meest briljante voordelen in frustratie zien veranderen.
Als koning van Frankrijk nam hij deel aan de Italiaanse oorlogen met de bedoeling om religieuze (nietigverklaring van zijn huwelijk) en politieke (het veiligstellen van nieuwe relaties) goedkeuring van de paus te krijgen, en werd stap voor stap verzwakt door tussen de paus en Spanje te worden geklemd.
Verschijnt als een hoogmoedige koning die ronddwaalt te midden van legers en flitsende ridders, maar is een figuur die verbijsterd is door de klappen die hij krijgt en gebonden is door foutieve diplomatieke documenten.
Venedikliler
De bondgenoten van het mislukte verdrag die hem naar Italië uitnodigden en de leeuw als een kat in de val lokten.
Papa VI. Alexander
De rivaliserende autoriteit aan wie hij concessies deed uit eigenbelang en zichzelf daarmee verzwakte.