O'Brien is een mysterieuze, machtige en hooggeplaatste despoot van de Binnenpartij, de absolute heerser van Oceanië. In de vroege delen van de roman wordt hij door Winston ingebeeld als onderdeel van de legendarische geheime organisatie, het Broederschap, en als een hoop op rebellie. Met zijn grote en geruststellende gestalte, en de antieke elegantie waarmee hij zijn bril opzet, trekt hij Winston in een filosofische band. O'Briens werkelijke taak is echter het vangen en identificeren van rebellen en hen te verpletteren met martelingen in de kerkers van het Ministerie van Liefde, om ze weer terug te brengen tot een onafscheidelijke cel van de Partij. O'Brien heeft Winston niet alleen bedrogen; hij observeerde hem zeven jaar lang in stilte, bestudeerde zijn psychologie en bood hem een valse redding aan in een taal die Winston volledig zou begrijpen. In de kerkers verliest hij, zelfs terwijl hij Winston fysieke pijn toebrengt door zijn gedachten te ontmantelen, Winstons respect niet. Hij is een angstaanjagende meester van 'dubbeldenken' terwijl hij uitlegt dat macht omwille van macht zelf wordt nagestreefd en dat de toekomst een laars is die voor eeuwig op een menselijk gezicht stampt.
Het verleden van O'Brien en hoe hij zo nauw verweven is geraakt met de Partij is een geheim. Afgezien van zijn interesse in Emmanuel Goldstein, zijn talent voor misleiding door het boek dat aan hem wordt toegeschreven gedeeltelijk in eigen woorden te hebben geschreven, en het feit dat hij een massale ideoloog/beul is die mentale dilemma's (dubbeldenken) heeft overwonnen om de macht van de Partij eeuwig te maken, staat er niets in de tekst over zijn burgerlijk verleden.
Een grootgebouwd, stevig, diknekkerig Binnenpartij-lid van ongeveer achtenveertig tot vijftig jaar oud, met een stomp, lelijk gezicht dat niettemin een verrassend beschaafde uitstraling heeft. Zijn bril geeft hem een intellectuele adel en ernst die doet denken aan achttiende-eeuwse aristocraten. In de martelkamers ziet hij er ouder en angstaanjagender uit met zijn verslapte, gezwollen gezichtshuid en uitgeputte toestand.
Julia
Voor O'Brien is Julia slechts een gemakkelijk rebels slachtoffer op weg naar het doel, verstoken van filosofische diepgang.
Winston Smith
O'Brien heeft hem zeven jaar lang geobserveerd, in de val gelokt en centimeter voor centimeter van zijn verstand beroofd; hij is voor Winston zowel een nachtmerrie als een verknipte metgezel geworden die hem door pijn het bewijs van zijn bestaan leverde.