O'Brien to tajemniczy, potężny i wysokiej rangi despota Partii Wewnętrznej, absolutny władca Oceanii. W początkowych częściach powieści Winston wyobraża go sobie jako członka legendarnej tajnej organizacji, Bractwa, i nadzieję na bunt. Dzięki swojej dużej i kojącej posturze oraz antycznej elegancji, z jaką zakłada okulary, wciąga Winstona w filozoficzną więź. Jednak prawdziwym zadaniem O'Briena jest chwytanie i identyfikowanie rebeliantów oraz miażdżenie ich torturami w lochach Ministerstwa Miłości, zamieniając ich z powrotem w nierozerwalne ogniwo Partii. O'Brien nie tylko oszukał Winstona; obserwował go w milczeniu przez 7 lat, studiował jego psychologię i zaoferował mu fałszywe wybawienie w języku, który Winston w pełni zrozumiał. W lochach, nawet zadając Winstonowi ból fizyczny poprzez niszczenie jego myśli, nie traci jego szacunku. Jest przerażającym mistrzem dwójmyślenia, wyjaśniającym, że władzy szuka się dla niej samej, a przyszłość to but depczący ludzką twarz na wieki.
Przeszłość O'Briena i to, w jaki sposób został tak mocno zintegrowany z Partią, jest tajemnicą. Poza jego zainteresowaniem Emmanuelem Goldsteinem, talentem do oszustw (polegającym na częściowym napisaniu książki przypisywanej jemu samemu) oraz faktem, że jest potężnym ideologiem i katem, który przezwyciężył dylematy mentalne (dwójmyślenie), by uczynić władzę Partii wieczną, w tekście nie ma nic o jego cywilnej przeszłości.
Potężnie zbudowany, krępy członek Partii Wewnętrznej z grubą szyją, w wieku około czterdziestu ośmiu do pięćdziesięciu lat, o tępej, brzydkiej twarzy, która jednak ma w sobie zaskakująco cywilizowany wyraz. Jego okulary nadają mu intelektualnej szlachetności i powagi przypominającej arystokratów z XVIII wieku. W salach tortur wygląda na starszego i bardziej przerażającego dzięki obwisłej skórze na twarzy i wyczerpaniu.
Julia
Dla O'Briena Julia jest jedynie środkiem do celu, łatwą do złamania buntowniczką pozbawioną głębi filozoficznej.
Winston Smith
O'Brien obserwował go przez siedem lat, wciągnął w pułapkę i centymetr po centymetrze obdarł z własnego rozumu; stał się dla Winstona zarówno koszmarem, jak i wypaczonym towarzyszem, którego tortury dawały dowód istnienia.