Um famoso aventureiro do Condado, Bilbo Bolseiro é uma lenda entre os hobbits devido à sua grande riqueza e sua reputação como o 'Bolseiro Maluco'. Em sua juventude, ele retornou de sua jornada com os Anões à Montanha Solitária tendo encontrado o Um Anel por acaso — ou melhor, por uma coincidência sombria. Embora por anos o Anel tenha lhe concedido uma juventude longa que parecia um tempo de vida imortal, ele deixou sua alma fina, como manteiga espalhada sobre pão demais. Por fim, em seu épico aniversário de 111 anos, ele conseguiu abrir mão do anel com a ajuda de Gandalf e partiu para Valfenda em busca de paz e poesia, deixando Frodo com o fardo mais pesado da Terra-média.
Ao retornar muito rico da jornada do dragão, da qual participou na companhia de Thorin Escudo de Carvalho e seus anões, ele acidentalmente apoderou-se do Um Anel durante um Jogo de Adivinhas com Gollum no subsolo. Desde aquele dia, ele se tornou famoso no Condado por sua estranheza.
Apesar de sua idade avançada, ele permaneceu como se não tivesse envelhecido nada por anos devido ao anel mágico (enquanto estava no Condado). Ele veste um colete de veludo e seda de qualidade com botões de prata.
Gollum
O monstruoso inimigo dado a ele pela terrível história do Anel, pelo qual não pôde deixar de sentir profunda compaixão e piedade.
Gandalf
Seu maior confidente e companheiro de jornada, a quem tanto teme quanto se curva diante de sua autoridade.
Frodo_Baggins
Seu nobre sobrinho adotivo. O reflexo no espelho com o qual deseja reparar as partes sombrias de suas próprias aventuras.