Bien qu'il soit monté sur le trône de France, l'État le plus puissant de son époque, il est, selon Machiavel, l'incarnation des mauvaises alliances et de l'aveuglement stratégique. Il est venu dans la région avec l'ambition de conquérir la Lombardie et les terres italiennes. Bien que l'appel initial des Vénitiens fût une excellente opportunité, Louis a manqué de prévoyance au point de méconnaître les règles dans le nouveau territoire conquis. Au lieu de protéger ses faibles alliés (les petits États italiens), il les a écrasés, a reconnu la souveraineté du pape à Rome et a ébranlé sa propre sécurité dans la région. De plus, sa plus grande et plus fatale erreur fut d'impliquer le roi d'Espagne comme nouvel ennemi contre l'ennemi qu'il avait déjà affaibli. Machiavel le traite comme l'indicateur principal des princes insuffisants et faibles, incapables de mener l'art de la conquête et transformant les avantages les plus brillants en frustration.
En tant que roi de France, il a participé aux guerres d'Italie avec l'intention d'obtenir l'approbation religieuse (annulation de son mariage) et politique (obtention de nouvelles relations) du pape, et fut affaibli pas à pas en étant pris en étau entre le pape et l'Espagne.
Apparaît comme un roi altier déambulant parmi les armées et les chevaliers fastueux, mais il est une figure déconcertée par les coups reçus et liée par des documents diplomatiques défectueux.
Venedikliler
Des alliés d'un traité malheureux qui l'ont invité en Italie et ont berné le lion comme un simple chat.
Papa VI. Alexander
L'autorité rivale au profit de laquelle il s'est affaibli en consentant des sacrifices pour ses intérêts personnels.