Cesare Borgia, putra Paus Alexander VI, adalah contoh sejarah yang paling kompeten dari model 'Pangeran' Machiavelli. Dengan menggunakan jabatan Kepausan ayahnya dan dukungan militer Prancis secara terampil, ia menciptakan negara dari ketiadaan di wilayah Romagna. Ia secara pribadi menunjukkan segala macam kekejaman, kelicikan, dan keterampilan strategis yang diperlukan untuk mempertahankan negaranya di lapangan. Ia memprioritaskan untuk membangun pasukannya sendiri dan dengan bijak melikuidasi tentara bayaran yang tidak dapat diandalkan. Dengan membebankan beban penindasan dan kekerasan kepada orang-orang seperti sub-administratornya Remirro de Orco, ia menempatkan dirinya di mata publik sebagai penguasa bersih yang ditakuti sekaligus dihormati. Hanya karena kemalangan yang sepenuhnya di luar kendali manusia, seperti kematian mendadak ayahnya dan dirinya sendiri yang sakit parah pada saat yang sama, ia tidak dapat mempertahankan kekaisarannya. Meskipun demikian, ia ditunjukkan oleh Machiavelli sebagai objek tiruan yang sempurna bagi setiap pemimpin yang membangun negara dari nol.
Sebagai anak di luar nikah dari Paus Alexander VI, ia naik ke jabatan kardinal di dalam Gereja dengan peluang yang diberikan oleh ayahnya, tetapi menolak kehidupan religius dan terjun ke arena politik dan militer. Dengan bantuan Raja Prancis, ia menerima gelar 'Duke Valentino', memanfaatkan korupsi politik di Italia, merebut kerajaan-kerajaan kecil satu per satu, dan mencoba menanam benih negara terpusat di Italia.
Meskipun tidak ada deskripsi fisik langsung dalam karyanya, ia melukiskan gambaran seorang duke yang gelap dan luar biasa yang karismatik, terus-menerus menghitung, dan memiliki postur ksatria bangsawan dengan kepercayaan diri yang diberikan oleh kekuatan militernya.
Papa II. Julius
Musuh bebuyutannya yang ia dukung untuk berkuasa, yang akhirnya membawa kehancurannya sendiri.
Remirro de Orco
Pion yang disuruh melakukan pekerjaan-pekerjaan berdarah demi ketertiban negara dan kemudian dikorbankan.
Papa VI. Alexander
Pendukung terbesarnya dan sumber kekuatan politiknya.