Meskipun ia menduduki takhta Prancis, negara paling kuat pada masanya, menurut Machiavelli, ia adalah perwujudan dari aliansi yang salah dan kebutaan strategis. Ia datang ke wilayah tersebut dengan ambisi untuk menaklukkan Lombardy dan tanah Italia. Meskipun undangan awal dari orang-orang Venesia adalah peluang besar, Louis berperilaku dengan kurangnya pandangan jauh ke depan untuk mengabaikan aturan di wilayah baru yang ia taklukkan. Alih-alih melindungi teman-temannya yang lemah (negara-negara kecil Italia), ia menghancurkan mereka, mengakui kedaulatan Paus di Roma, dan mengguncang keamanannya di wilayah tersebut. Selain itu, kesalahan terbesarnya dan yang paling fatal adalah melibatkan Raja Spanyol sebagai musuh baru melawan musuh yang sudah ia lemahkan. Machiavelli memperlakukannya sebagai indikator utama pangeran yang tidak cakap dan lemah yang tidak dapat mempraktikkan seni penaklukan serta mengubah keuntungan paling cemerlang menjadi kekecewaan.
Sebagai Raja Prancis, ia berpartisipasi dalam Perang Italia dengan tujuan untuk mendapatkan persetujuan religius (pembatalan pernikahannya) dan politik (mengamankan hubungan baru) dari Paus, dan dilemahkan langkah demi langkah karena terjepit di antara Paus dan Spanyol.
Tampak sebagai raja yang agung yang berkelana di antara pasukan dan ksatria yang mencolok, namun merupakan sosok yang bingung oleh pukulan yang diterima dan terikat oleh dokumen diplomatik yang keliru.
Venedikliler
Sekutu perjanjian yang gagal, yang mengundangnya ke Italia lalu diperdaya seperti menjebak singa menjadi seekor kucing.
Papa VI. Alexander
Otoritas lawan yang ia korbankan demi kepentingan pribadinya, sehingga justru melemahkan dirinya sendiri.