オブライエンは、オセアニアを絶対的に支配する内郭党の、謎めいた権力を持つ高官である。物語の前半では、伝説的な秘密組織ブラザーフッドの一員であり、反逆の希望であるとウィンストンに思わせる。その大きく安心感を与える体躯と、眼鏡をかける際の古風な優雅さによって、彼はウィンストンを哲学的な絆へと引き込む。しかし、オブライエンの真の任務は、反逆者を罠にかけ特定し、愛情省の地下牢で拷問にかけて破壊し、党の不可分な細胞へと作り直すことにある。オブライエンはウィンストンを欺いただけでなく、7年間も静かに観察し、彼の心理を研究し、ウィンストンが完全に理解できる言葉で偽りの救済を提示した。地下牢においてさえ、ウィンストンの思考を解体し苦痛を与えながらも、彼はウィンストンの尊敬を失わない。権力はそれ自体を目的に追求されるものであり、未来とは人間の顔を踏みつける軍靴であると説く彼は、二重思考（ダブルシンク）を体現する恐るべき指導者である。
オブライエンの過去や、彼がどのように党に深く統合されているかは秘密である。エマニュエル・ゴールドスタインへの関心や、彼に帰せられる本の執筆に関与していたという事実、そして精神的ジレンマ（二重思考）を克服して党の権力を永遠のものにしようとする強硬な思想家兼処刑人であるという点以外、彼の市井の過去に関する記述は小説内には存在しない。
48歳から50歳くらいの、大柄で頑健、太い首をした内郭党員。鈍重で醜い顔立ちだが、驚くほど洗練された気配を漂わせている。眼鏡をかけた姿は、18世紀の貴族を思わせる知的な高潔さと厳粛さを感じさせる。拷問室では、たるんだ皮膚と疲弊した様子から、より老いて恐ろしく見える。
Julia
オブライエンにとってジュリアは、目的に至るための、思慮の浅い扱いやすい反逆者の獲物にすぎない。
Winston Smith
オブライエンは彼を7年間観察し、罠にかけ、その精神を一寸刻みに切り取っていった。彼はウィンストンにとって悪夢であると同時に、苦痛を通じて存在の証を与える歪んだ道連れとなった。