Um dos criminosos mais implacáveis e sofisticados das histórias. É ressaltado que ele possui sangue real (sendo neto de um duque) e é graduado em instituições de elite como Eton e Oxford. Sua aptidão para o trabalho manual e sua inteligência superior fizeram dele um problema constante e perigoso para a polícia de Londres. Na aventura da 'Liga dos Cabeças Vermelhas', começou a trabalhar para o lojista comum Jabez Wilson pela metade do salário sob o disfarce de 'Vincent Spaulding'. Seu verdadeiro alvo ali era cavar um túnel do porão da casa de penhores até o cofre do banco ao lado sem levantar suspeitas. Para manter Jabez Wilson longe da loja por horas, vários dias por semana, ele inventou engenhosamente o cenário da 'Liga dos Cabeças Vermelhas' e organizou um esquema de fraude.
Outrora neto de um duque real, ele se desviou do caminho; envolvido em incontáveis casos como roubo e fraude na Escócia e na Cornualha, muitos arquivos foram abertos em seu nome, mas ele sempre conseguiu despistar seus rastros.
De estatura pequena e ágil, com uma pequena marca branca na testa e lóbulos das orelhas furados, uma cicatriz de sua juventude entre os ciganos.
Jabez Wilson
Um comerciante honesto que ele fez de bobo e vitimou em seu engenhoso plano.
Sherlock Holmes
Seu grande rival, por quem foi derrotado em um jogo mental e com quem compartilha uma admiração intelectual mútua.
Müfettiş Peter Jones
O grande alvo que o inspetor sempre quis capturar, mas que escapou de suas mãos por anos.