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Cesare Borgia

Cesare Borgia, fils du pape Alexandre VI, est l'exemple historique le plus compétent du modèle du « Prince » de Machiavel. En utilisant habilement la charge pontificale de son père et le soutien militaire français, il a créé un État à partir de rien dans la région de Romagne. Il a personnellement fait preuve de toute la cruauté, la ruse et l'habileté stratégique nécessaires pour conserver son État sur le terrain. Il a donné la priorité à la création de sa propre armée et a judicieusement liquidé les mercenaires peu fiables. En faisant peser le poids de l'oppression et de la violence sur des hommes comme son sous-administrateur Remirro de Orco, il s'est positionné aux yeux du public comme un dirigeant propre, à la fois craint et respecté. Ce n'est qu'en raison de malheurs totalement indépendants de la volonté humaine, comme la mort soudaine de son père et sa propre maladie critique au même moment, qu'il n'a pas pu maintenir son empire. Malgré cela, il est montré par Machiavel comme un objet d'imitation parfait pour tout dirigeant qui établit un État à partir de zéro.

Nicolas Machiavel

Niccolò Machiavel naît à Florence le 3 mai 1469. Son père, Bernardo, avait étudié le droit, mais ses dettes l'empêchaient d'exercer librement ; sa mère s'appelait Bartolomea de' Nelli. À la famille restait un vieux nom, non l'argent. À sept ans, Niccolò se met au latin ; sa véritable école reste pourtant la bibliothèque paternelle, pleine d'auteurs romains. Après la chute de Savonarole, en 1498, à vingt-neuf ans, il est élu secrétaire de la seconde chancellerie de la République florentine. Quatorze années durant, il court les routes en mission : en 1502 il attend des mois au camp de César Borgia, en 1510 il se rend à la cour de Louis XII. Son écriture naît dans ces rapports ; il y apprend à décrire les États, les armées et les hommes d'un œil froid. Le retour des Médicis à Florence, en 1512, lui coûte sa charge ; l'année suivante il est emprisonné et torturé, soupçonné de conjuration. Il se retire dans sa ferme de Sant'Andrea in Percussina. Dans une lettre de décembre 1513 à Francesco Vettori, il raconte ses journées parmi les paysans et ses soirées passées devant les anciens, à composer un petit livre : Le Prince. Viennent ensuite les Discours sur la première décade de Tite-Live, L'Art de la guerre, La Mandragore et les Histoires florentines. Sa phrase est brève, dure, sans ornement ; au lieu de juger, elle prétend voir les choses telles qu'elles sont. Il a détaché la politique de la théologie et du discours sur la vertu pour en faire un objet d'étude à part entière, et il a donné à la prose italienne une voix vivante, proche de la parole. Quand les Médicis sont chassés de nouveau en 1527, il espère retrouver son ancien poste, mais ses attaches passées jouent contre lui. Il meurt à Florence le 21 juin 1527 et repose à Santa Croce.

Pape Alexandre VI

L'une des plus grandes figures politiques à émerger à Rome, possédant non seulement un pouvoir spirituel mais aussi une immense puissance matérielle, poursuivant terres et richesses au sein de l'Église. Son véritable objectif est d'acquérir des terres pour son fils, Cesare Borgia, sur lesquelles il pourrait régner, plutôt que pour la gloire de la papauté. Machiavel le dépeint comme un ecclésiastique qui lit parfaitement les faiblesses d'autrui, renforce ses promesses par de grands serments, puis fait de leur rupture un art à la première occasion pour son propre profit. Il a habilement monté ses rivaux, les barons romains (notamment les familles Orsini et Colonna), les uns contre les autres pour les affaiblir. Il est la preuve que le monde ne tourne pas sur des rouages moraux, mais pragmatiques, dissimulés sous le voile de la papauté. Il est le pivot des manœuvres politiques qui ont assuré l'ascension totale de son fils.

Louis XII

Bien qu'il soit monté sur le trône de France, l'État le plus puissant de son époque, il est, selon Machiavel, l'incarnation des mauvaises alliances et de l'aveuglement stratégique. Il est venu dans la région avec l'ambition de conquérir la Lombardie et les terres italiennes. Bien que l'appel initial des Vénitiens fût une excellente opportunité, Louis a manqué de prévoyance au point de méconnaître les règles dans le nouveau territoire conquis. Au lieu de protéger ses faibles alliés (les petits États italiens), il les a écrasés, a reconnu la souveraineté du pape à Rome et a ébranlé sa propre sécurité dans la région. De plus, sa plus grande et plus fatale erreur fut d'impliquer le roi d'Espagne comme nouvel ennemi contre l'ennemi qu'il avait déjà affaibli. Machiavel le traite comme l'indicateur principal des princes insuffisants et faibles, incapables de mener l'art de la conquête et transformant les avantages les plus brillants en frustration.