Sang Penguasa — 4 karakter
Cesare Borgia
Cesare Borgia, putra Paus Alexander VI, adalah contoh sejarah yang paling kompeten dari model 'Pangeran' Machiavelli. Dengan menggunakan jabatan Kepausan ayahnya dan dukungan militer Prancis secara terampil, ia menciptakan negara dari ketiadaan di wilayah Romagna. Ia secara pribadi menunjukkan segala macam kekejaman, kelicikan, dan keterampilan strategis yang diperlukan untuk mempertahankan negaranya di lapangan. Ia memprioritaskan untuk membangun pasukannya sendiri dan dengan bijak melikuidasi tentara bayaran yang tidak dapat diandalkan. Dengan membebankan beban penindasan dan kekerasan kepada orang-orang seperti sub-administratornya Remirro de Orco, ia menempatkan dirinya di mata publik sebagai penguasa bersih yang ditakuti sekaligus dihormati. Hanya karena kemalangan yang sepenuhnya di luar kendali manusia, seperti kematian mendadak ayahnya dan dirinya sendiri yang sakit parah pada saat yang sama, ia tidak dapat mempertahankan kekaisarannya. Meskipun demikian, ia ditunjukkan oleh Machiavelli sebagai objek tiruan yang sempurna bagi setiap pemimpin yang membangun negara dari nol.
Niccolò Machiavelli
Niccolò Machiavelli lahir di Firenze pada 3 Mei 1469. Ayahnya, Bernardo, pernah belajar hukum, tetapi utang membuatnya tak leluasa menjalankan profesi itu; ibunya bernama Bartolomea de' Nelli. Yang tersisa pada keluarga itu hanyalah nama tua, bukan uang. Pada usia tujuh tahun ia mulai belajar bahasa Latin, meski sekolahnya yang sebenarnya adalah perpustakaan sang ayah, penuh pengarang Romawi. Setelah Savonarola jatuh, pada 1498, dalam usia dua puluh sembilan tahun, ia terpilih sebagai sekretaris Kanselir Kedua Republik Firenze. Selama empat belas tahun ia berada di jalan mengemban misi diplomatik: pada 1502 ia menunggu berbulan-bulan di perkemahan Cesare Borgia, pada 1510 ia pergi ke istana Louis XII. Tulisannya lahir dalam laporan-laporan itu; di sanalah ia belajar melukiskan negara, tentara, dan manusia dengan mata dingin. Pada 1512, ketika keluarga Medici kembali ke Firenze, ia kehilangan jabatan; setahun kemudian ia dipenjara dan disiksa atas tuduhan persekongkolan. Ia menyingkir ke tanah pertaniannya di Sant'Andrea in Percussina. Dalam surat kepada Francesco Vettori pada Desember 1513, ia menceritakan siangnya di antara para petani dan malamnya berhadapan dengan para pengarang kuno, menulis sebuah buku kecil: Sang Pangeran. Kemudian menyusul Diskursus atas Sepuluh Buku Pertama Titus Livius, Seni Berperang, Mandragola, dan Sejarah Firenze. Kalimatnya pendek, keras, tanpa hiasan; alih-alih menjatuhkan vonis moral, ia mengaku hendak melihat segala hal sebagaimana adanya. Ia melepaskan politik dari teologi dan dari bahasa keutamaan lalu menjadikannya bidang telaah tersendiri, dan memberi prosa Italia suara hidup yang dekat dengan bahasa percakapan. Ketika keluarga Medici kembali diusir pada 1527, ia berharap memperoleh kembali jabatan lamanya, tetapi ikatan masa lalunya memberatkan dirinya. Ia meninggal di Firenze pada 21 Juni 1527 dan dimakamkan di Santa Croce.
Paus Alexander VI
Salah satu tokoh politik terbesar yang terbentuk di Roma, dengan tidak hanya kekuatan spiritual tetapi juga kekuatan fisik yang besar, mengejar tanah dan uang di dalam Gereja. Tujuan sejatinya adalah menyediakan tanah bagi putranya, Cesare Borgia, agar ia dapat berkuasa, bukan demi kejayaan kepausan. Machiavelli menggambarkannya sebagai seorang rohaniwan yang membaca kelemahan orang dengan sempurna, memperkuat janji-janjinya dengan sumpah besar, dan kemudian menjadikan seni melanggarnya demi keuntungan pribadinya pada kesempatan pertama. Ia dengan cerdik mengadu domba para pesaingnya, para bangsawan Romawi (terutama keluarga Orsini dan Colonna), dan melemahkan mereka. Ia adalah bukti bahwa dunia berputar bukan pada roda moral, melainkan pada roda pragmatis, yang disamarkan di bawah tabir Kepausan. Ia adalah urat nadi dari manuver politik yang memastikan seluruh kebangkitan putranya.
Louis XII
Meskipun ia menduduki takhta Prancis, negara paling kuat pada masanya, menurut Machiavelli, ia adalah perwujudan dari aliansi yang salah dan kebutaan strategis. Ia datang ke wilayah tersebut dengan ambisi untuk menaklukkan Lombardy dan tanah Italia. Meskipun undangan awal dari orang-orang Venesia adalah peluang besar, Louis berperilaku dengan kurangnya pandangan jauh ke depan untuk mengabaikan aturan di wilayah baru yang ia taklukkan. Alih-alih melindungi teman-temannya yang lemah (negara-negara kecil Italia), ia menghancurkan mereka, mengakui kedaulatan Paus di Roma, dan mengguncang keamanannya di wilayah tersebut. Selain itu, kesalahan terbesarnya dan yang paling fatal adalah melibatkan Raja Spanyol sebagai musuh baru melawan musuh yang sudah ia lemahkan. Machiavelli memperlakukannya sebagai indikator utama pangeran yang tidak cakap dan lemah yang tidak dapat mempraktikkan seni penaklukan serta mengubah keuntungan paling cemerlang menjadi kekecewaan.